کربوکسیلیک اسید

کربوکسیلیک اسیدها دسته‌ای از ترکیب‌های آلی هستند که یک یا چند گروه عاملی کربوکسیل «COOH» در آن‌ها یافت می‌شود.متانوییک اسید ساده‌ترین و اتانوییک اسید آشناترین آن هاست.

در مطالب قبل دانستید که اسیدها در انواع قوی و ضعیف دسته بندی می شوند، این یعنی اسیدها دارای قدرت های متفاوتی نسبت به یکدیگر هستند که برای انجام آزمایشات و مطالعات گوناگون پیرامون آن ها لازم است بتوانیم قدرتشان را با یکدیگر مقایسه کنیم.
حال با یکی دیگر از اسیدهای ضعیف به نام کربوکسیلیک اسید آشنا می شویم.
کربوکسیلیک اسیدها اسیدهای ضعیفی هستند و بر اثر حل شدن در آب تعدادی از مولکول‌های آنها پروتون اسیدی خود را به مولکول‌های آب می‌دهند و به سرعت به حالت تعادل می‌رسند.

نام اسیدهای کربوکسیلی از ماده یا منبعی که به دست آمده‌اند، گرفته شده است. در نامگذاری معمولی جهت مشخص کردن محل استخلاف ها از α و β و γ و ... استفاده شده در این روش، اولین کربن متصل به عامل اسیدی α و دومی β و... می‌باشد.
• CH₃COOH: استیک اسید 
• HCOOH: فرمیک اسید 
• PhCOOH: بنزوئیک اسید 

برای نام گذاری رسمی، ابتدا طولانی‌ترین زنجیری را که عامل اسیدی روی آن قرار گرفته، مشخص می کنند و شمارش را از سمت عامل اسیدی انجام می‌دهند. بعد از مشخص کردن استخلاف ها و محل آنها، نام زنجیره اصلی را قید می کنند و سپس به آخر آن، پسوند اوئیک (oic) اضافه می کنند. اگر زنجیره دارای پیوند دوگانه باشد، ذکر نوع ایزومر هندسی نیز لازم است.

خصلت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک 
اگرچه اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل اسید سولفوریک و اسید کلریدریک و اسید نیتریک بسیار ضعیف هستند، ولی در هر صورت، در مقایسه با الکل‌ ها، آب، آمونیاک و استیلن‌ها از اسیدیته قوی ‌تری برخوردار هستند.

اسیدیته اسیدهای آلی به ساختمان اسید و طبیعت عوامل و گروه های موجود در روی آلکیل یا آریل بستگی دارد.

مثلا تری ‌کلرو استیک اسید حدود 15×103 بار قوی ‌تر از استیک اسید می‌باشد. این اسیدیته زیاد و قابل ملاحظه به خاصیت الکترون ‌گیری هالوژن، مربوط می‌باشد. بطور کلی، گروه های گیرنده الکترون، قدرت اسیدی را افزایش داده و برعکس گروه های دهنده، موجب ضعیف شدن اسیدیته می شوند.

روش تهیه اسیدهای کربوکسیلیک 
در بین اسیدهای کربوکسیلیک، از اسید استیک زیاد استفاده می‌شود و این ماده به روش صنعتی و از اکسید شدن آلدئید استیک یا هیدروکربن ها و یا از واکنش متانل با منوکسید کربن در حضور کاتالیزور (رودیم- ید) بدست می‌آید. بخش عمده اسید استیک که به عنوان سرکه (محلول رقیق اسید استیک در آب) مصرف می‌شود، از اکسید شدن اتانول به وسیله آنزیم‌ها در شرایط هوازی (در حضور اکسیژن) تهیه می‌شود.

یکی از منابع مهم تهیه اسیدهای کربوکسیلیک، منابع گیاهی و حیوانی می‌باشد. از استرهای به دست آمده از منابع ذکر شده، اسیدهای 6 تا 18 کربنی با درجه خلوص بالا به دست می‌آید. برای تهیه اسیدهای آروماتیک مانند اسید بنزوئیک و یا اسید فتالیک در مقیاس صنعتی، از روش اکسید شدن استفاده می‌شود.

در این روش، تولوئن و گزیلن تولید شده از واکنش های Reforming به وسیله اکسید کننده‌های مناسب اکسید می‌شود. اکسید کردن آلکیل بنزن، مشکل‌ تر از اکسید کردن اولفین‌ها می‌باشد و لذا فرایند اکسید کردن با استفاده از حرارت انجام داده می‌شود. آلکیل بنزن‌ها از طریق هالوژن دار شدن و هیدرولیز هم به اسید مربوط تبدیل می‌شوند. 

نکته:
- اسیدهای کربوکسیلی اسیدهای ضعیفی می باشند که با افزایش تعداد کربن در آنها قدرت اسیدیشان کاهش پیدا می کند.
- هر عاملی که روی پایداری و میزان بار منفی باز مزدوج این اسیدها تأثیر گذارد روی قدرت اسیدی این مواد نیز تاثیر دارد.
- شاخه های الکترون دهنده مانند شاخه های هیدروکربنی (متیل، اتیل و ...) به دلیل افزایش بار منفی باز مزدج حاصل از این - اسیدها، باز مزدوج این اسیدها را ناپایدار  کرده تا واکنش برگشت تفکیک این اسیدها بهتر انجام شود و باعث کاهش قدرت بازی این اسیدها نیز می گردد.
- الکترون گیرنده ها مانند هالوژن ها، اکسیژن و غیره به دلیل کاهش تراکم بار منفی باز مزدوج این اسیدها، باز مزدوج این اسیدها را پایدار کرده باعث افزایش قدرت بازی می شوند.
- هرچه الکترونگاتیوی هالوژن بیشتر و تعداد آنها بیشتر باشد قدرت اسیدی کربوکسیلیک اسیدها بیشتر است.
- هر چه تعداد شاخه ها بیشتر و فاصله آنها تا عامل کربوکسیل نزدیک تر باشد اثر شاخه ها روی قدرت اسیدی (کاهش یا افزایش) بیشتر می باشد.

جهت شناسایی کربوکسیلیک اسیدها یکسری روش های شیمیایی و یک سری اسپکتروسکوپی وجود دارد.

تعدادی از اسیدهای یک، دو یا چند عاملی که اسیدهای آلی چند عاملی پلی الکترولیک گفته می شود:

بخش مرکز یادگیری سایت تبیان - مرجان سلیمانیان